XVI. asır Osmanlı şiirinin önde gelen temsilcilerinden olup divan ve hamse sahibi, mesnevi sanatkarı birinci sınıf bir şairdir. Fuzûlî'den sonra yüzyılın en üstün mesnevi sanatkarı sayılır.
Dîvân'ında ve Hamse'sinin çeşitli yerlerinde Arnavutluk asıllı olmasından dolayı "sengistandan, taşlı yerden, taşlıktan" koptuğunu söyler. Muallim Naci'nin Esâmî'sinden sonra bu güne kadar "Taşlıcalı" diye anılmıştır. Arnavutluk'un ünlü Dukakin ailesine mensuptur.
Milliyeti ile her zaman övündüğü halde mücahit Osmanlı gazisi hüvviyetini daima korumuş, şiirlerimde büyük bir heyecanla terennüm etmiştir. Yahya Bey devşirme olarak alınıp Acemi Oğlanlar Ocağı'na getirildi. Burada ilim ve sanata olan hevesi ile tanındı. Şairin odabaşsısı da bilgili ve hünerli bir kişiydi. Dışarı çıkıncaya kadar bu zatın himmet ve kendi gayreti ile o zaman için lüzumlu bilgileri öğrendi. (İslam Ans., 1997, C.13. s.343)
Yahya Bey, Yeniçeri Ocağı'na geçince buranın kâtibine çırak oldu ve onun sayesinde yeniçerilere uygulanan teklifattan muaf tutuldu. Böylece birçok şair ve nâsirle tanışma imkanı buldu. Nihayet bölüğe çıktı ve pek çok sefere katılıp "Yayabaşı" rütbesini kazandı.
Divanından ve Yavuz Sultan Selim'e takdim ettiği bir kasidesinden onun Çaldıran ve Mısır seferlerine katıldığı anlaşılmaktadır. Kanûnî Sultan Süleyman'ın tahta çıkışından sonra alimlerin meclislerine ve devrin şairleri arasına katılarak şöhreti yayılmaya başladı.
Divan'ında ne Selim'e bir mersiye ne de Kanûnî'ye bir cülûsiye vardır. Bu da şairin o dönemde devrin henüz büyük şairleri arasında yer edinecek kadar ilerlemediğini göstermektedir. Bizzat kendisi Kemal-paşazâde'den ders okuduğunu, Kadri Efendiye üstadım dediğini ve Fenârizade Muhyiddin Efendi'den istifade ettiğini söylemiştir.
Hayatı Anadolu ve Rumeli'de bir savaştan ötekine koşmakla geçen Yahya Bey, Kanûnî'nin Viyana ve Alman seferlerinde bulundu. I. Irakeyn seferine katıldı. Bu sırada Defterdar Çelebi'ye, sefer esnasında çekilen sıkıntı ve açlığı tasvir ile yiyecek ve para talebinde bulunduğu bir kaside sundu. Aynı dönemde orduda bulunan Hayâlî Bey ile aralarında bir rekabet başladı.
Kaynaklarda açıkça belirtilmemekle birlikte divanında bulunan "Su" redifli gazelden aynı redif ve kafiyedeki meşhur na'tın şairi Fuzûlî ile bu sefer esnasında tanıştığı muhakkaktır. O sıralarda Bağdat'ta bulunan Hayâlî Bey'in de aynı tarzda bir gazeli vardır.
1548 yılında açılan II. Irakeyn Seferi dolayısıyla Kanûnî'ye sunduğu bir kaside de Hayâlî Bey ile kendisini mukayese edip padişahın ona iltifatından yakınır. Bununla da yetinmeyerek Hayâlî'ye hakaretlerde bulunur. Bu sırada kendisi sipahi zümresine dahil olmuştu.
Selefi İbrahim Paşa'nın koruduğu Hayâlî Bey'i pek sevmeyen Rüstem Paşa, Yahya Bey'e hemen Eyyûb-ı Ensâri tevliyetini verdi. Seferden dönüşte Kaplıca, Orhan Gazi ve Bolayır tevliyetleri ile İstanbul'daki Bayezid tevliyetleri buna eklendi.
Yahya Bey saray çevresindeki şairler gibi yaltakçı değildi. Kendisine verilen hediyeleri şairlik ve kahramanlığının doğal bir karşılığı olarak görüyordu. Kanûnî'nin Nahcivan seferi sırasında Konya Ereylisi yakınlarında oğlu şehzade Mustafa'yı katletmesi üzerine Yahya Bey'in yazdığı meşhur mersiye Rüstem Paşa ile aralarındaki bağı koparmakla kalmadı onu kendisine düşman yaptı.
Padişah isyan çıkmaması için Rüstem Paşa'yı görevden aldı fakat askerin hislerine tercüman olan Yahya Bey'e dokunmadı. Bu durun aynı zamanda Türk Edebiyatı Tarihi'nde hiçbir şahsa nasip olmayacak kadar Şehzade Mustafa'ya mersiye yazılmasına sebep oldu.
Rüstem Paşa 1555'te yeniden sadrazam olunca Yahya Bey'in talihi tersine döndü. Otuz bin akçe ile İzvornik Sancağına sürüldü. Süleymaniye Camisi için her mısrası tarih olan bir kaside yazarak Kanûnî'ye sundu ve içinde bulunduğu zorluğu sıkıntıları anlattı.
Rüstem Paşa'nın 1561'de ölümü üzerine bir hicviye yazarak ondan intikamını aldı. Şair, yeni sadrazam olan Semiz Ali Paşa'ya ve diğer devlet ricaline zaman zaman şiirler sundu ama umduğu ilgiyi göremedi. Sonunda Rumeli serhaddına varıp Yahyalı Akıncıları Ocağı'na katıldı. Son kasidesini padişaha Zigetvar seferi sırasında sundu...